2001年
| 4月 | 京都市中京区蛸薬師に保険代理店業務を事業目的とした、 株式会社ホロスプランニング（資本金10,000千円）を設立、 保険代理店事業を開始 |
2002年
| 4月 | 株式会社ホロスプランニングにおいて教育研修事業を開始 |
| 9月 | 本社を京都市中京区蛸薬師に移転、 大阪市福島区海老江に大阪支社（現大阪オフィス）を開設 |
2005年
| 2月 | 東京都港区北青山に東京支社(現東京オフィス)を開設 |
| 9月 | 顧客管理業務の効率化を目的として保険契約管理システム(ＣＳＢ)をリリース |
| 12月 | 長崎市桜馬場に長崎オフィスを開設 |
2006年
| 1月 | 東京支社を東京都港区赤坂に移転し、東京オフィスに改名 |
| 3月 | 大阪市中央区淀屋橋に営業統括本部オフィスを開設 京都本社を現在の京都市中京区手洗水町へ移転 |
| 11月 | 営業統括本部オフィスを大阪オフィスに統合 |
2007年
| 11月 | 保険契約管理システムをＡＳＰ化を図り(ＣＳＢ2.0)外部販売始め、 マーケティング事業を開始 株式会社ホロスプランニング研修事業部を会社分割により分社化し、 東京オフィスを東京都港区赤坂に移転 |
2010年
| 7月 | 全国8拠点（広島、山口、札幌オフィス開設） |
2011年
| 7月 | 全国11拠点（福岡、高松、名古屋オフィス開設） |
| 8月 | 株式会社カルチュア・コンビニエンス・クラブと提携し、 顧客を会員化した総合生活支援サービス「L-ｃｌｕｂ」をスタート |
| 9月 | 京都本社ビル1階に来店型ショップ「ライフプランニングスペースL-ｃａｆｅ」を開設 |
| 10月 | 京都本社ビル1階にイベントスペース「ＬＡＣ‐座」を開設 |
| 11月 | 株式会社ホロスプランニングマーケティング事業部を会社分割により分社化し、 京都市中京区手洗水町に株式会社エルティヴィーを設立 |
2012年
| 7月 | 全国13拠点（仙台、名古屋、熊本オフィス開設） |
2013年
| 1月 | 東京オフィスを増床 |
| 5月 | 札幌市北区に札幌オフィスを移転 |
| 7月 | 全国15拠点（富山、福井オフィス開設） |
2014年
| 2月 | 純粋持株会社として株式会社ホロスホールディングスを設立 |
2015年
| 3月 | 北九州オフィスを移転 |
| 4月 | 本社（京都オフィス）を増床 |
| 7月 | 全国21拠点（鳥取、佐賀中央、豊橋、長崎西、沖縄、佐賀、福山オフィス開設） |
2016年
| 2月 | ホロスホールディングスがソニー生命保険株式会社を引受先とする第三者割当増資を実施 |
| 7月 | 2015年度末登録拠点数：22拠点 |
| 11月 | 株式会社AFG（現：株式会社MILIZE）と業務提携、インシュアテック進出 |
| 12月 | 株式会社平和堂と保険ショップ「平和堂ほけん あるプラス」共同出店を決定 |
2017年
| 1月 | 平和堂ほけん あるプラス香里園 オープン |
| 2月 | 平和堂ほけん あるプラス茨木 オープン |
| 7月 | 平和堂ほけん あるプラス尼崎、水口 オープン |
| 8月 | お客様本位の業務運営方針（FD宣言）の公表 ホロスホールディングスが第三者割当増資を実施 第一生命保険株式会社と業務提携 平和堂ほけん あるプラス醍醐 オープン |
| 11月 | FD宣言、金融庁ホームページに掲載 オフィシャルサイトのスマートフォン対応 |
2018年
| 2月 | ホロスホールディングスが株式会社ジェー・ピー・ディー清水と資本提携、グループ化 |
| 3月 | ホロスホールディングスがエフピーサポート株式会社と資本・業務提携 |
| 4月 | ホロスホールディングスが株式会社ＭＩＬＩＺＥと資本・業務提携 |
| 10月 | ホロスホールディングスが日本M&Aセンターと業務提携 |
| 12月 | 2017年度「お客様本位の業務運営方針」活動報告 将来設計士による「お金のガイドブック」を発行 |
2019年
| 1月 | 全国25拠点（東京麹町オフィス新設） |
| 4月 | プロパンガス料金比較サービス「enepi（エネピ）」と業務提携 |
| 9月 | 2018年度「お客様本位の業務運営方針」活動報告 オフィシャルサイトの完全リニューアル |
